Resumo Breve
Este vídeo aborda as reações de substituição em hidrocarbonetos, tanto alifáticos (alcanos) quanto aromáticos, com foco especial no efeito indutivo e na dirigência orto, para e meta em compostos aromáticos. O professor explica a ordem de tendência de saída do hidrogênio em alcanos e detalha as reações de nitração, sulfonação e halogenação. Em compostos aromáticos, são exploradas as reações de substituição eletrofilica aromática (SₑAr), incluindo nitração, sulfonação, halogenação e as reações de Friedel-Crafts (alquilação e acilação), além de discutir a influência dos grupos orientadores na posição da próxima substituição no anel benzênico.
- Reações de substituição em alcanos e aromáticos.
- Efeito indutivo e dirigência orto, para e meta.
- Reações de nitração, sulfonação, halogenação e Friedel-Crafts.
- Influência dos grupos orientadores na posição da substituição.
Introdução
O professor Marcus Ericsson, do canal Química do Monstro, introduz o tema das reações de substituição em hidrocarbonetos, com foco em alcanos e aromáticos. Ele menciona que nos aromáticos, a discussão vai aprofundar no efeito indutivo e na dirigência orto, para e meta, que são grupos que influenciam a posição da próxima substituição no anel benzênico. Ele também pede para que os espectadores se inscrevam no canal para ajudar no crescimento.
Substituição em Alcanos: Tendência de Saída do Hidrogênio
Antes de abordar as reações de substituição em alcanos, é crucial entender a tendência de saída do hidrogênio. Em um alcano, vários hidrogênios podem ser substituídos, mas as questões geralmente focam no produto majoritário. A ordem de tendência de saída é: hidrogênio ligado a carbono terciário > secundário > primário > metilico. Hidrogênios ligados a carbonos terciários são mais facilmente substituídos, enquanto os ligados a carbonos metílicos são os que apresentam menor tendência.
Reação de Nitração
Na reação de nitração, o grupo nitro (NO₂) é introduzido na molécula. O ácido nítrico (HNO₃) é representado como HO-NO₂ para facilitar a visualização da substituição. O grupo NO₂ entra no lugar de um hidrogênio do hidrocarboneto, formando um nitrocomposto e água como subproduto. A posição preferencial para a substituição é determinada pela ordem de facilidade de saída do hidrogênio, sendo o hidrogênio ligado ao carbono secundário substituído preferencialmente em relação ao hidrogênio ligado ao carbono primário.
Reação de Sulfonação
Na reação de sulfonação, o ácido sulfúrico concentrado (H₂SO₄) é o reagente principal. Em alguns casos, usa-se o ácido sulfúrico fumegante, que contém trióxido de enxofre (SO₃) devido à desidratação do ácido. O ácido sulfúrico é representado como HO-SO₃H, e o grupo ácido sulfônico (SO₃H) substitui um hidrogênio do hidrocarboneto, formando um ácido sulfônico e água como subproduto. A substituição ocorre preferencialmente no carbono terciário, seguindo a ordem de facilidade de saída do hidrogênio.
Reação de Halogenação
Na reação de halogenação, um halogênio (X₂) é introduzido na molécula, como Cl₂ ou Br₂. A reação ocorre na presença de luz como catalisador. Um dos átomos de halogênio substitui um hidrogênio do hidrocarboneto, formando um haleto de alquila e um ácido halogenídrico (HX) como subproduto. A substituição ocorre preferencialmente no carbono terciário.
Substituição em Compostos Aromáticos (SₑAr)
As reações de substituição eletrofilica aromática (SₑAr) ocorrem no anel benzênico. O benzeno (C₆H₆) é o ponto de partida para essas reações, onde um dos seis hidrogênios é substituído. As principais reações incluem nitração, sulfonação, halogenação e as reações de Friedel-Crafts (alquilação e acilação).
Reações de Substituição Eletrofilica Aromática: Nitração e Sulfonação
Na nitração, o ácido nítrico (HNO₃) reage com o benzeno na presença de ácido sulfúrico, resultando na substituição de um hidrogênio por um grupo nitro (NO₂), formando nitrobenzeno e água. Na sulfonação, o ácido sulfúrico (H₂SO₄) reage com o benzeno, substituindo um hidrogênio por um grupo ácido sulfônico (SO₃H), formando ácido benzenossulfônico e água.
Reações de Substituição Eletrofilica Aromática: Halogenação e Friedel-Crafts
Na halogenação, um halogênio (X₂) reage com o benzeno na presença de um ácido de Lewis (ex: FeCl₃), substituindo um hidrogênio por um halogênio, formando um halobenzeno e HX. As reações de Friedel-Crafts incluem alquilação e acilação. Na alquilação, um haleto de alquila (RX) reage com o benzeno na presença de um ácido de Lewis, substituindo um hidrogênio por um grupo alquil (R), formando um alquilbenzeno e HX. Na acilação, um haleto de acila (RCOX) reage com o benzeno na presença de um ácido de Lewis, substituindo um hidrogênio por um grupo acil (COR), formando uma cetona aromática e HX.
Grupos Orientadores: Efeito Indutivo
Após a primeira substituição no anel benzênico, o grupo já presente influencia a posição da próxima substituição. Grupos orto/para-dirigentes direcionam a próxima substituição para as posições orto ou para em relação a eles. Grupos meta-dirigentes direcionam a próxima substituição para a posição meta. Grupos orto/para-dirigentes incluem grupos saturados como metil, etil, hidroxila, cloro e iodo. Grupos meta-dirigentes incluem aqueles com pelo menos uma ligação pi, como nitro, ácido sulfônico, carbonilas, nitrilas e carboxilados.
Exemplos de Substituição Eletrofilica Aromática e Efeito Indutivo
O professor apresenta exemplos práticos de reações de substituição eletrofilica aromática, demonstrando como o efeito indutivo dos grupos já presentes no anel benzênico influencia a posição da próxima substituição. Ele mostra a reação do metilbenzeno (tolueno) com cloro na presença de FeCl₃, resultando em uma mistura de produtos orto e para-clorotolueno, com o isômero orto sendo o majoritário. Além disso, ele demonstra a sequência de reações a partir do benzeno, incluindo alquilação de Friedel-Crafts para formar tolueno, seguida de nitração para formar uma mistura de orto e para-nitrotolueno. Outros exemplos incluem a reação do benzeno com bromo e a subsequente reação do ácido benzenossulfônico com um haleto de acila.
Encerramento
O professor Marcus Ericsson encerra a aula, expressando seu prazer em compartilhar o conhecimento e esperando que o conteúdo tenha sido útil para os espectadores alcançarem seus objetivos. Ele convida os interessados a trocarem ideias e enviarem mensagens através do Instagram do canal, @mostrodaquimica.
